Para depurar un plugin desarrollado para Jenkins hay que hacer lo siguiente (en función del IDE utilizado):

Por descontado, hay que tener maven correctamente configurado.
Para depurar un plugin desarrolado para Jenkins con eclipse sin tener que salir del entorno, hay que incluir los goals install y hpi:run en la ejecución del plugin. Con el goal install instalamos el plugin en jenkins y con hpi:run levantamos un Jenkins con el plugin instalado.
